Miliarder Walden Schmidt (Ashton Kutcher) postanawia targnąć się na swoje życie po rozpadzie małżeństwa z Bridget. Zdesperowany, chce utopić się w oceanie. Jednak próba samobójcza bogacza kończy się niepowodzeniem. Mężczyzna zostaje wyrzucony na brzeg. Błąkając się po plaży, trafia do domu, w którym po śmierci swojego brata Charliego, mieszka Alan Harper (Jon Cryer) i jego nastoletni syn Jake (Angus T. Jones). Kiedy Schmidt dowiaduje się, że Alen wystawił nieruchomość na sprzedaż, postanawia ją kupić, a następnie proponuje Harperowi zamieszkanie razem. Alan, mimo dwóch rozwodów, pomaga Waldenowi pozbierać się po bolesnych doświadczeniach. Przekazuje mu swoją wiedzę dotyczącą relacji z kobietami. Lekcje, jakie udziela niedoszłemu samobójcy, sprawiają, że mężczyźni stają się prawdziwymi przyjaciółmi Walden dostaje dokumenty rozwodowe. Przygnębiony mężczyzna postanawia odciąć się od przeszłości, sprzedać domek na plaży i zamieszkać w Nowym Jorku. Alan, na wieść o jego planach, zaczyna obawiać się, że znów straci dach nad głową. Wpada na pomysł, by zabrać Schmidta do dawnej psychoterapeutki Charliego, dr Freeman. Lekarce udaje się przekonać Waldena, że ucieczka nie jest rozwiązaniem jego problemów. Harper, by pocieszyć przyjaciela, zabiera go do baru. W lokalu poznają parę lesbijek. Jedna z kobiet, Danny, jest łudząco podobna do Bridget. Mężczyźni zapraszają swoje towarzyszki do domu, gdzie nieskutecznie próbują przekonać je do zmiany upodobań seksualnych. Tymczasem Alan wyznaje Waldenowi prawdziwe intencje, jakimi kierował się, przyprowadzając go do dr Freeman.
